Grups cromòfors

|1⟩ En general, una transició electrònica no està localitzada en un únic enllaç.

Considerem per exemple la molècula de metà. Com el quatre enllaços són equivalents, el electrons estaran deslocalitzats entre ells, tant en l’estat fonamental com en els estats excitats. En produir-se una transició electrònica, el canvi de densitat electrònica afectarà tots quatre enllaços.

En general, doncs, no es exacte pensar que una transició electrònica excita només un enllaç de la molècula: tots els enllaços poden ser afectats.

|2⟩ De vegades una transició electrònica està localitzada en un grup.

No obstant el que hem vist en §15.3|1⟩, de vegades passa que una transició electrònica està aproximadament localitzada en un únic enllaç o grup funcional.

|2.1⟩ El grup carbonil té un enllaç , un , i dos parells solitaris ().

Grup carbonil

Considerem el grup carbonil. El doble enllaç està constituït per un enllaç (orbital) i un altre enllaç (orbital) . A més a més hi ha dos parells solitaris d’electrons localitzats sobre l’oxigen ().

|2.2⟩ Les transicions i són similars en tots els carbonils.

En exposar un compost carbonílic a radiació de freqüència adequada es produeixen les següents transicions electròniques,

Els orbitals excitats i també estan localitzats en el grup carbonil, entre el i l’. Això fa que la transició electrònica estigui localitzada en el grup carbonil, i que no es vegi afectada per la resta de la molècula. Com a conseqüència, tots els compostos carbonílics experimentaran aquestes transicions a aproximadament les mateixes freqüències.

|3⟩ Grups cromòfors: transicions electròniques amb freqüències característiques.

Els grups funcionals que es comporten com el carbonil s’anomenen grups cromòfors. Es caracteritzen per experimentar transicions electròniques localitzades en el grup funcional, i que per tant es produeixen a freqüències molt similars en tots els compostos que contenen el grup. La taula 15.1 mostra les longituds d’ona característiques d’alguns grups cromòfors.

Taula 15.1: Longituds d’ona característiques d’alguns grups cromòfors.


Cromòfor	Transició	(en )


		180

		190

		225

Benzè		260

		300

		190

		150

		150

Els grups cromòfors són els responsables del color de moltes molècules, encara que algunes de les transicions electròniques d’aquests grups corresponen a la regió ultraviolada de l’espectre.

|4⟩ Els grups cromòfors són útils en química analítica.

Els grups cromòfors tenen moltes aplicacions en química analítica, on s’utilitzen per identificar compostos. Per exemple, la ninhidrina reacciona amb els aminoàcids produint un producte, els grups cromòfors del qual li donen un color porpra molt intens, que serveix per detectar empremtes dactilars, ja que aquestes contenen traces d’aminoàcids procedents de la suor (vegeu la figura 15.2).

commons.wikimedia included
image

Figura 15.2: Empremta dactilar detectada mitjançant reacció amb ninhidrina.

15.3 Grups cromòfors